Мне кажется, что данная проблема - не совсем проблема. Деньги, которые уходят из бюджета - все равно уйдут, а те, которые образуются на другом своем счету - все равно образуются. Важнее информация "для себя", которую описал пользователь "сосед".
Я ставлю датой транзакции дату фактического списания со счета, так как мне важнее баланс, которым реально располагаю.