Вот и у нас с женой обнаружилась похожая проблема с синхронизацией через iCloud. Самой программой пользуемся лет 8, все это время синхронились через dropbox. Потом 2 года назад решили использовать для синхронизации iCloud по схеме: один файл в общую папку с расшаренным доступом. Странность в том, что 2 года синхронизация проходила и работала, но в последние 3 месяца вдруг началась полная шляпа: с моей программы файл выгружается в общую iCloud папку за считанные секунды, а у жены обновляется только за сутки. Если открыть раньше, то ее обновления вообще не успевают выгружаться и все внесенное слетает. Пока вариантов не нашел, будем пробовать снова переходить на dropbox. У кого-то было/есть что-то похожее?